מייסדה של ישיבת הר עציון – הרב יהודה עמיטל זצ"ל – שהלך לעולמו בתמוז תש"ע, הטביע חותם ייחודי בעולם הציונות הדתית, של שילוב שכל ורגש, של כנות ואמתיות בעבודת ה' ושל ציונות דתית לכתחילה.

לצידו של הרב עמיטל בראשות הישיבה עמד למשך יותר משלושה עשורים מו"ר הרב אהרן ליכטנשטיין זצ"ל. תוך שילוב הלימוד התורני המסורתי יחד עם הבנה חזקה של העולם המודרני, הם שאפו לא להתנתק, אלא להתחבר ולחנך דור חדש של מחנכים ומנהיגים.

בשנת תשס"ו הצטרפו לראשות הישיבה שניים מהבולטים שבין בוגריה – הרב יעקב מדן והרב ברוך גיגי, בכדי להבטיח את יציבותה וחזונה של הישיבה במעבר לדור חדש של מנהיגות. בתשרי תשס"ט, הצטרף הרב משה ליכטנשטיין כראש ישיבה, בעקבות פרישתו של הרב עמיטל.